Entre sus fundadores destacan el actor Willem Dafoe (unido a Elizabeth LeCompte desde 1977), Elizabeth LeCompte y el fallecido dramaturgo Spalding Gray. Aunque también fueron fundadores Jim Clayburgh, Peyton Smith, Kate Valk y Ron Vawter. Todos ellos siguen en la actualidad en el grupo excepto los fallecidos Ron Vawter y Spalding Gray.

Desde su primera obra, Three places in Rhode Island, trilogía basada en la experiencia autobiográfica de Gray, hasta su último trabajo Poor Theater, la compañía no ha dejado de sorprender desde su sala The Performing Garage en el número 33 de Wooster Street en el barrio del Soho neoyorquino (cerca de China Town).

Han versionado obras de diversos autores como Arthur Miller o el dramaturgo ruso Antón Chekhov. Ejemplo de ello es el performance del grupo Bring Up! basado en la obra teatral Las Tres hermanas de Chekhov.

Su particular santuario, la sala Performing Garage, fue construida en 1970 y recibe fondos del departamento de cultura de la ciudad de Nueva York a los que se suman donaciones de múltiples fundaciones privadas. Sala que han visitado desde los escolares adolescentes en los cursos de verano que el grupo organiza hasta la emblemática viuda Yoko Ono.

Los miembros del grupo realizan también otros trabajos y vuelven periódicamente al grupo, ejemplo de ello es el repertorio cinematográfico del actor Willem Dafoe.

Referente para otras compañías vanguardistas como "Big Art Group", The Wooster Group ha sido galardonada con el Premio Obie del "Village Voice" en 1991 en reconocimiento a 15 años de excelencia sostenida.

Sus piezas no sólo han sido representadas en EE.UU, sino también en Europa, Asia, Australia, Canadá y Suramérica donde han dejado una huella firme e influyente para otros grupos experimentales.